1887
Odense Cricketklub stiftes. Første formand er Max Schmidt.
1889
Tennis og fodbold optages i klubben, og navnet ændres til Odense Boldklub
1893
Odense Boldklub tildeles eget område i Munke Mose.
1904
Det første baneanlæg indvies. OB's formand, Max Schmidt, bliver valgt til den første formand for nystiftede FBU.
1912
Klubbens 25-års jubilæum fejres med en kamp mod B93. OB vinder 11-0 foran 1.300 tilskuere.
1916
OB vinder provinsmesterskabet for første gang. Finalen om DM tabes 3-9 til B 93. Man må spille i blå/hvide tværstriber, da Første Verdenskrig skabte leveringsproblemer.
1929
OB møder B1909 i Munke Mose om kvalifikation til den første landsdækkende turnering - og vinder.
1941
Som et lyspunkt under krigens mørke bliver Odense Stadion åbnet 7. september med en kamp mellem Boldklubben Frem og et udvalgt Odensehold. Ved åbningen var der kun én overdækket tribune. Frem vandt desværre kampen 6-2.
1942
OB's første landsholdsspiller Svend Jørgen Hansen debuterer mod Sverige i Stockholm. Danmark taber 1-2.
1943
I maj fyldes Odense Stadion til bristepunktet med tilskuere til en kamp mellem OB og B1913. Der er ikke mange glæder midt i krigens gru, men fodbolden var også dengang et samlingspunkt.
1945
Danmarksturneringen genoptages efter krigen. OB placeres i 3. division.
1946
OB vinder 3. division og rykker op i 2. division.
1947
OB vinder 2. division og rykker op i 1. division.
1949
OB's topscorer Jørgen Leschly sælges til den italienske Serie A klub Atalanta. "Det fynske uvejr" slutter sit eventyr i Italien med at blive italiensk mester med Milan i 1954-55. Leschly scorer det afgørende mål og kommer på Europa-holdet. Leschly gør comeback som OB-spiller i 1957, efter udstået karantæne fra DBU - angriberen skulle straffes, fordi han havde været professionel. I de to år karantænen varer, er legenden træner for OB.
1950
Dansk Mester for ynglinge for første gang. OB besejrer Nakskov 4-2 i finalen.
1951
OB vinder sølvmedaljer.
1955
OB rykker ned i 2. division.
1957
OB vinder 2. division og rykker op i 1. division.
1962
Nedrykning til 2. division.
1964
Trænerlegenden Richard Møller Nielsen bliver ansat som træner i OB. Møller Nielsen reagerede på en jobannonce i Fyens Stiftstidende indsat af klubben.
1966
OB bliver nummer to i 2. division og rykker op i 1. division.
1968
OB indvier nyt anlæg i Ådalen. Nedrykning til 2. division.
1971
OB's dameafdeling stiftes.
1973
Lokalopgøret i 2. division mod B1909 samler 28.000 tilskuere på Odense Stadion. Det er til dato tilskuerrekord for OB på hjemmebane.
1974
Første optræden i Landspokalfinalen resulterer i et 2-5 nederlag til Vanløse; Per Bartram kåres til Årets Pokalfighter.
1975
En 2. plads i 2. division betyder oprykning til 1. division.
1977
Første danske mesterskab. Sæsonen bød på kun to nederlag: 1-2 til KB og 0-1 til Frederikshavn. OB's topscorer, Allan Hansen, kåres til Årets Spiller.
1978
OB debuterer i europæisk klubfodbold. I Europa Cup'en for Mesterhold taber OB samlet 4-3 til Lokomotive Sofia fra Bulgarien.
1981
Allan Hansen bliver topscorer i 1. division og kåres til Årets Spiller.
1982
OB bliver dansk mester for anden gang. Keld Bordinggaard kåres til Årets Fund i 1. division. OB's damehold rykker op i Danmarksserien.
1983
OB vinder pokalturneringen efter 3-0-sejr over B1901 fra 2. division. Målscorere er Frank Petersen, Morten Donnerup og Keld Bordinggaard. Morten Donnerup kåres til Årets Pokalfighter. Frank Clausen, Lars Høgh og Keld Bordinggaard får alle tre debut på A-landsholdet. OB taber i Europa Cup for Mesterhold til Liverpool.
1986
Lars Høgh kåres til Årets Målmand.
1987
Danmarksmester for ynglinge for anden gang via finalesejr over Brøndby IF på i alt 3-1(2-0 og 1-1).
1988
Danmarksmester for ynglinge for tredje gang. Det blev 2-0 og 1-1 i de to finalekampe.
1989
Danmarksmester for tredje gang - tre points foran Brøndby IF. På holdet er profiler som Lars Høgh, Ulrik Moseby, Steen Nedergaard, Morten Donnerup, Johnny Hansen, angrebstalentet Per Pedersen og en purung Thomas Helveg. Ynglingene vinder sølv, og OB's damehold rykker op i 1. division.
1990
Danmarksmester for ynglinge for fjerde gang - B93 besejres 2-1 og 6-1 i finalerne. Odense Boldklub A/S stiftes.
1991
Pokalvinder for anden gang via to gange 0-0 og 4-3 i straffesparkskonkurrencen efter anden kamp - modstanderen var AaB på Odense Stadion. Keld Bordinggaard kåres til Årets Pokalfighter. Senere samme år nedrykning til kvalifikationsligaen. Kim Brink bliver træner for OB.
1992
Oprykning til Superligaen i første forsøg. OB vinder Landspokalturneringen for Old Boys ved i finalen at besejre Lyngby 3-2 efter omkamp.
1993
OB vinder pokalturneringen for tredje gang - AaB besejres 2-0 i finalen i Parken. OB's damehold rykker op i Elitedivisionen.
1994
Der skrives endnu et kapitel i klubhistorien, da OB for første gang kvalificerer sig til anden runde af en af de europæiske klubturneringer. I samme turnering indskriver OB sig i turneringens annaler via 2-0-sejren over Real Madrid på Estadio Santiago Bernabeu. En samlet sejr til OB på 4-3 og en plads i kvartfinalen.
1995
OB slutter sin bedste sæson i international fodbold med et samlet nederlag på 0-1 (0-1 og 0-0) til Parma AC i kvartfinalen i UEFA Cup'en. Kim Brink stopper som træner i OB og efterfølges af Viggo Jensen. OB's elitedivisionshold for kvinder vinder medaljer for første gang - det bliver til bronzemedaljer. Desuden når holdet finalen i TopDanmark Cup, landspokalturneringen for kvinder, men taber 1-5 til Fortuna Hjørring. Danmarksmester for juniorer for første gang.
1996
OB vinder bronze med Viggo Jensen ved roret. Profilerne er blandt andre Michael Hemmingsen, Michael Schjønberg, Brian Steen Nielsen, Morten Bisgaard, Steen Nedergaard, Carsten Dethlefsen, Ulrik Laursen, Johnny Hansen, Lars Høgh, Per Pedersen og Jesper Hjorth.
1997
OB kvalificerer sig til Intertoto Cup'en. OB elitedivisionshold for kvinder vinder bronzemedaljer for anden gang. Viggo Jensen stopper som træner i OB og efterfølges af Roald Poulsen.
1998
OB rykker ned i Faxe Kondi Divisionen. Jens Plambech overtager cheftrænerrollen efter Roald Poulsen. OB's damehold vinder DBU's landspokalturnering via en finalesejr på 4-3 over Fortuna Hjørring på Odense Stadion og vinder desuden bronzemedaljer i elitedivisionen for 3. gang.
1999
OB rykker op i Faxe Kondi Ligaen som vinder af Faxe Kondi Divisionen. Mwape Miti slutter som Faxe Kondi Divisionens topscorer med 21 mål.
OB's kvinder oplever deres mest succesrige sæson til dato, da holdet vinder sølv ved inde-DM og for andet år i træk landspokalfinalen via 2-1 over FB. Desuden bliver det til bronzemedaljer for fjerde gang i alt og tredje år i træk. Jens Plambech stopper som træner og efterfølges af Torben Storm.
2000
OB slutter som nr. 9 i rækken efter en spændende sæson. Efter en skidt første halvsæson rejser OB sig flot og slutter som forårsmester. Den flotte slutspurt rykker dog ikke holdet op i tabellen. Den legendariske målmand Lars Høgh slutter sin aktive karriere efter 817 kampe for OB og bliver sportsdirektør i klubben. Adm. direktør Jørgen Bækkelund stopper efter 9 år og jobbet overtages af Kim Brink. Træner Torben Storm stopper som træner og efterfølges af Troels Bech. OB's damer vinder efter en flot slutspurt elitedivisionen for første gang i klubbens historie. Gitte Krogh bliver topscorer i rækken med 38 mål.
2001
OB slutter sæsonen som nummer 7 efter en sæson på det jævne, med få op og nedture. OB kvalificerer sig til Intertoto Cup, men ryger efter to kampe ud til svenske AIK Stockholm.
OB's damer genvinder flot det danske mesterskab og spiller for første gang med i damernes UEFA Cup.
2002
Sæsonens helt store triumf kommer i hus da OB Kr. Himmelfartsdag vinder sin fjerde pokaltitel.
I SAS Ligaen slutter OB på en 6.plads. OB's angriber Kaspar Dalgas og Brøndbys Peter Madsen deler topscorerværdigheden i Superligaen. Begge spillere bliver noteret for 22 scoringer.
2003
OB slutter sæsonen 2002-03 på en 4.plads i SAS Ligaen. Det betyder at holdet for andet år i træk kvalificerer sig til UEFA Cuppen. Efter at have slået TVMK Tallin ud, bliver OB i første runde af hovedturneringen besejret af Røde Stjerne, efter en dramatisk kamp i Beograd. Efter en flot efterårssæson, hvor OB bl.a. besejrer FCK med 4-2 i Parken, overvintrer holdet på en 4.plads.
2004
OB slutter på 4.pladsen i sæsonen 2003-2004 og kvalificerer sig til den første udgave af Royal League. SAS Ligaens farligste angreb, Steffen Højer og Mwape Miti, scorer begge 19 mål i en forrygende sæson.
2005
OB slutter på 6. pladsen i sæsonen 2004-2005. SAS Ligaens farligste angreb består igen af de to OB-spillere Steffen Højer og Mwape Miti. Steffen Højer bliver for andet år i træk ligatopscorer. Han scorer 20 mål i sæsonen, mens Mwape Miti bliver noteret for 18 fuldtræffere.
I sommerpausen ansættes skotten Bruce Rioch som ny cheftræner og erstatter Klavs Rasmussen og Troels Bech. Samtidig indstiller Michael Hemmingsen den aktive karriere til fordel for jobbet som ny assistenttræner.
2006
For første gang i 10 år henter OB et sæt medaljer til klubben. En flot forårssæson gør desuden OB til forårets hold i SAS Ligaen. Samtidig kvalificerer man sig til Intertoto Cuppen og Royal League. Efter forårssæsonen 2006 stopper zambierne, Mwape Miti og Andrew Tembo, efter ni års tro tjeneste, og der arrangeres en testimonialkamp for de to spillere.
2007
OB indleder året med at nå semifinalerne i Royal League få uger før forårssæsonen begynder i SAS Ligaen. I marts måned forlader cheftræner Bruce Rioch klubben, og han bliver midlertidigt erstattet af Michael Hemmingsen i foråret. Det absolutte højdepunkt i foråret finder sted den 17.maj, hvor OB vinder den danske pokalturnering efter en 2-1-sejr i Parken over FC København.
I SAS Ligaen slutter OB som nummer fire efter en lang 06/07-sæson, der i alt bød på 59 kampe. I sommerpausen tiltræder Lars Olsen som ny cheftræner i klubben.
2008
SAS Liga-truppen slutter sæsonen 2007-08 på 4. pladsen og kvalificerer sig dermed for tredje år i træk til international fodbold. Desuden tilknytter OB den senegalesiske angriber Djiby Fall, der i løbet af forårsmånederne viser sit store potentiale i front for klubben.
2009
OB er længe med i topstriden i SAS Ligaen, og på sidste spilledag avancerer holdet fra 3. pladsen til 2. pladsen. Dermed vinder OB sølv og opnår den bedste placering i Danmarks bedste fodboldrække siden 1993, hvor det også blev til sølv.
Med 2. pladsen kvalificerede OB sig til Europa League i efteråret. Her var første modstander makedonske FK Rabotnicki, som blev besejret sammenlagt 7-3. Belønningen var et møde med italienske Genoa CFC, der desværre viste sig for stærke for OB.
2010
OB vinder sølv for anden sæson i træk efter at have været med i topstriden det meste af sæsonen. Tre runder før sæsonslutningen kan klubben glæde sig over, at sæsonmålet om deltagelse i europæisk fodbold i sæsonen 2010-2011 er i hus, og sølvmedaljerne sikret. I Ekstra Bladet Cup når OB semifinalerne.
Peter Utaka bliver topscorer i SAS Ligaen med 18 mål, og Roy Carroll bliver kåret til Årets Målmand og vinder Det Gyldne Bur i slutningen af 2009, efter kun 4 måneder i klubben.
2011
Striberne vinder sølv for tredje gang i træk, da 2010/2011 blæses af. Det er første gang et Superligahold fra provinsen har præsteret det. OB ophæver samarbejdet med cheftræner Lars Olsen, Viggo Jensen og sportsdirektør Kim Brink efter otte runder og en række skuffende resultater i efteråret 2010.
2012
2012 – OB’s 125 års jubilæumsår - bliver ligeså dramatisk som året forinden. Holdet slutter i foråret 2012 sæsonen 2011/2012 på en skuffende 10.plads. Efter 22 runder af sæsonen ophæver OB samarbejdet med cheftræner Henrik Clausen, og sportsdirektør Poul Hansen overtager midlertidigt ansvaret på trænerbænken.
2013
Sæsonen 2012-13 blev præcis lige så dramatisk som de foregående, da OB desværre igen endte med at være en del af nedrykningsspillet. Efter de 33 runder blev resultatet igen en 10.-plads foran AC Horsens og Silkeborg IF.
2014
Klubben endte som nummer otte i en sæson, som svingede frem og tilbage med storsejre og ditto nederlag – desværre med pilen pegende primært i den forkerte retning.
2015
Sæsonen 2014-2015 bød på et trænerskifte, da OB efter en sløj start stoppede samarbejdet med Troels Bech og i stedet ansatte lige så erfarne Ove Pedersen.
Fra sommeren 2015 overtog Kent Nielsen roret som cheftræner i klubben, efter han har været med til at føre AaB til the Double i 2014.
2016
OB slutter sæsonen 2015/2016 på en 7. plads i Alka Superliga, mens Rasmus Festersen med 14 mål ender som klubbens topscorer.
2017
OB slutter sæsonen 2016/2017 på en 8. plads i Alka Superliga, mens Jóan Símun Edmundsson med ni mål ender som klubbens topscorer.
Samme år blev Richard Møller Nielsen Tribunen også indviet, da Jysk Fynske Medier opkaldte tribunen til ære for fynboen, der førte OB og landsholdet til mange af de største fodboldtriumfer i dansk historie.
2018
OB slutter sæsonen 2017/2018 på en 10. plads i Superligaen, mens Anders K. Jacobsen med 15 mål ender som klubbens topscorer. Efter sæsonen ophæves kontrakten med Kent Nielsen, og Jakob Michelsen overtræder cheftrænerstolen i klubben.
2019
Sæsonen 2018/2019 var Jakob Michelsens første som cheftræner i klubben, og for første gang siden 2011 kvalificerede klubben sig til top6, hvor klubben frem til sidste runde jagtede muligheden for europæisk fodbold. Foran 14.246 tilskuere endte det desværre med et nederlag til Brøndby IF, og OB sluttede sæsonen på en femteplads i Superligaen.
2020
Sæsonen 2019/2020 blev mærket af COVID-19, hvor der fra marts blev spillet uden tilskuere, inden sæsonen helt blev sat på pause frem til juni. Via kvalifikationsspillet endte OB i Europa Playoff-kamp med AGF. Aarhusianerne trak dog det længste strå, og OB endte sæsonen på en 7. plads.
2021
Vi sluttede sæsonen 2020/2021 på en 9. plads i 3F Superligaen. Sæsonen var fortsat mærket af COVID-19, og en række kampe blev undervejs afviklet helt uden tilskuere på lægterne. Da chancerne for at nå Mesterskabsspillet ikke længere er eksisterende, ophæves kontrakten med Jakob Michelsen, og Michael Hemmingsen færdiggør sæsonen som manager.
2022
Vi sluttede sæsonen 2021/2022 på en ottendeplads i 3F Superligaen efter en tæt kamp med Viborg FF om den eftertragtede syvendeplads, som gav en plads i Europa Playoff-kampen. Sæsonen bød også på ansættelse af ny Fodbolddirektør, Björn Wesström fra svenske AIK. Mod slutningen af sæsonen spillede vi klubbens første Pokalfinale i 15 år, hvor vi efter en lang og intens kamp måtte se os slået i straffesparkskonkurrence af FC Midtjylland.